Die Entwicklung zur selbstständigen Reichsstadt erfolgt fliessend. Zu Beginn des 14. Jahrhunderts besitzt Dinkelsbühl bereits, nach heutigem Sprachgebrauch, einen Bürgermeister, Stadtrat und Rechtsgeschworene, also eine eigene Gerichtsbarkeit. Im Jahr 1305 werden der Stadt von König Albrecht I., Sohn Rudolfs I. von Habsburg, die gleichen Rechte wie der Stadt Ulm an der Donau gewährt - alles Indizien, die die seit 1274 bestehende Reichsunmittelbarkeit, also die selbstständige Reichsstadt, untermauern. Die beiden Reichsstädte Dinkelsbühl und Ulm unterhalten in dieser Zeit einen regen Austausch in Handels- und Rechtsangelegenheiten.
Im Jahr 1398 erhält Dinkelsbühl durch König Wenzel, Sohn Kaiser Karls IV., das Privileg des sogenannten Blutbanns, also das Rechts, selbst Vollstreckungen nach Gerichtsurteilen durchzuführen.
Durch den wirtschaftlichen Aufschwung, trotz kriegerischer Zeiten, wächst die Bevölkerung und sprengt durch die Neu-Besiedelung (Nördlinger, Rothenburger, Segringer und Wörnitz-Vorstadt entstehen) die bestehende Stadtbefestigung.
Eine neue, noch trutzigere Stadtummauerung wird erforderlich, um die gewachsene Stadt mit ihren Neubürgern in den Vorstädten in kriegerischen Zeiten zu schützen. Zwischen 1370 und 1380 beginnt der Bau der noch heute erhaltenen (inneren) Stadtbefestigung, wobei in der Folge die alte Befestigung der Stauferzeit mehr und mehr überflüssig, abgebrochen und überbaut wird. Im Laufe von ca. 60 - 70 Jahren entsteht so ein grandioses Wehrsystem mit hoher Zweckmässigkeit für die damaligen kriegerischen Zeiten des Spätmittelalters - die "Festung" Dinkelsbühl - .
24 Türme, dazu 5 Stadttore (Wörnitztor, Nördlinger Tor, Ulmer Tor (später wieder geschlossen, jetzt Weisser Turm), Segringer Tor, Rothenburger Tor), integriert in die innere Stadtummauerung, umschliessen die Stadt; zusätzlich wird im Südwesten vom Nördlinger Tor bis zum Faulturm im Nordwesten das alte Graben- und Wallsystem, der sogenannte Stauferwall, für die Stadtbefestigung weiter benutzt; im Norden und Osten wird das aufgestaute und das natürliche Wasser von Hippenweiher, Rothenburger Weiher, Sauwasenbach, Wörnitz und Stadtmühlgraben in die Verteidigungs- und Wehranlage einbezogen; zwischen dem Rothenburger Tor und der Wörnitz liegt die sogenannte Bleiche innerhalb eines äusseren Mauersystems, das vom äusseren Rothenburger Tor und einer Bastei an der Wörnitz gekrönt wird; das äussere Wörnitztor stadtseitig an der Wörnitz ist markanter Bestandteil der Wehranlage für die Wörnitz-Vorstadt; zwischen Stadtmühlgraben und Wörnitz schützt eine Schanzanlage vor der Stadtmühle die Fläche der Wörnitzauen im Südosten; die Stadtmühle selbst hat 2 eigene kleine Beobachtungs- und Verteidigungstürme; ein Wassergraben zieht sich von der Stadtmühle vor dem Nördlinger Tor in Richtung Salwartenturm, der Torturm ist mit einer Zugbrücke versehen; jeweils vor dem Nördlinger Tor und Segringer Tor (sogenannte Lindenbastion beim Segringer Tor) befinden sich zusätzlich vorgeschobene Geschütztürme und Bollwerke zum Schutz der Stadt vor angreifenden Feinden. Dinkelsbühl kann als eine der am besten befestigten Städte damaliger Zeit bezeichnet werden.