Die grundlegenden konfessionellen Gegensätze münden schliesslich zusammen mit verwirrenden machtpolitischen Rivalitäten deutscher und europäischer Fürsten und Herrscher im Dreissigjährigen Krieg von 1618 – 1648.
Dinkelsbühl ist dabei insbesondere durch das Eingreifen des Königs Gustav II. Adolf von Schweden ab 1630 betroffen. Aber auch schon vorher bei den vielfältigen kriegerischen Auseinandersetzungen im süddeutschen Raum, später dann vor allem zwischen den schwedisch-protestantischen Truppen einerseits und den kaiserlich-katholischen Truppen andererseits wird die Stadt immer wieder und immer mehr durch Kriegshandlungen, Truppen-Durchmärschen und Truppen-Einquartierungen in Mitleidenschaft gezogen. Die verkehrsgünstige Lage bei der Stadtgründung erweist sich nunmehr als schwerer Nachteil für den Bestand der Stadt.
Dabei darf nicht unerwähnt bleiben, dass
die Bevölkerung der Reichsstadt zwischenzeitlich keinesfalls mehr in
Harmonie und Eintracht und nach dem Gemeinwohl strebend zusammenlebt – ein
tiefer Riss konfessioneller Gegensätze spaltet die Bürgerschaft und den
Rat der Stadt, sodass die Stadt, innerlich zerstritten, den äusseren
Angriffen haltlos ausgesetzt ist.
In diese Zeit fällt auch die Gründung des (katholischen) Kapuzinerklosters auf dem Flohberg beim Grünen Turm; hoch über der Stadt, quasi symbolisch, um die konfessionellen - sprich protestantischen - "Umtriebe" in der Stadt besser beobachten zu können. Im Jahr 1622 wird auf Befehl Kaiser Ferdinands II. und Anführers der katholischen Liga die Gegenreformation in der Reichsstadt Dinkelsbühl durch die Ansiedelung des Kapuzinerordens ausserordentlich verstärkt.
In dieser Zeit der inneren und äusseren Bedrängnis kann das Jahr 1632 als ein Schicksalsjahr der Reichsstadt Dinkelsbühl bezeichnet werden, dessen Ereignisse bis auf den heutigen Tag auf die Stadt wirken.
Die Stadt wird zum
Spielball rivalisierender Kriegsparteien. In den Jahren bis zum Ende
des
Dreissigjährigen Kriegs wechseln insgesamt 8x die Belagerer,
Kriegsherren und Besatzungsmächte. Während der letzten 16 Kriegsjahre
erleiden die Stadt und deren
Bewohner viele Zerstörungen durch Beschuss,
Plünderungen und Brandschatzungen. Beim letzten Angriff im Jahr 1648
wird der Segringer Torturm, nachdem er bereits 1634 beschädigt
wird, durch Kanonenbeschuss schwedischer Truppen so schwer zugerichtet,
dass er in den Jahren 1651 – 1654 allmählich einstürzt.